Crete Senesi
Von diesem Augenblick an, war der Verfall nicht mehr aufzuhalten. Bis heute sind allerdings die Mauern erhalten geblieben. Die nächste Etappe ist Montalcino, ein Hügelort in 567 m Höhe, zwischen dem Tal der Flüsse Ombrone und Asso.
Montalcino ist weltweit für seine köstlichen Rotwein Brunello di Montalcino bekannt. Montalcino war bereits von den Etruskern und später von den Römern besiedelt. 814 erhielt die "Abbazia di S.Antimo" Montalcino von Ludovico als Geschenk. Im 12. Jahrhundert wurde es selbstständige Gemeinde; allerdings war der Ort ständig Streitobjekt zwischen Florenz und Siena.
1260, nach dem Sieg der Sienesen während der Schlacht von Montaparti, stellte sich der Ort auf die Seite von Siena.
Als 1555 die sienesischen Truppen vor den Medicitruppen flüchten mußten, fanden diese hinter den Mauern von Montalcino Schutz.
Bereits von weitem kann man die Rocca aus dem Jahre 1361 erkennen. Cosimo I. ließ 1559 den äußeren Mauergürtel errichten. Das Zentrum von Montalcino ist die Piazza del Popolo mit dem Palazzo Comunale (dt. Gemeindepalast) aus dem 14. Jahrhundert.
Ganz in der Nähe befindet sich die Kirche Sant'Agostino, die aus derselben Epoche stammt.
Im Palazzo Arcivescovile (dt. Erzbischofspalast) befindet sich heute das Museo Civico, Diocesano ed Archeologico. Etwa 8 km südlich von Montalcino befindet sich die Abbazia di Sant'Antimo, die sich oberhalb von Castelnuovo dell'Abate befindet.
Diese Abtei ist sicherlich die bedeutendste der Toskana. Sie wurde 781 von Karl dem Großen gegründet.
Man sagt, dass er auf dem Wege von Rom in das Starci Tal unterwegs war und in dieser Gegend anhalten mußte, da seine Truppen von der Pest geschwächt waren. Er betete zu Gott, ihm zu helfen und sein Gebet wurde erhört.
Als Dank ließ er das Kloster errichten. In den folgenden Jahrhunderten wurde es ein mächtige Benedektinerabtei, die ihre Blütezeit im 11. Jahrhundert erlebte, aus dem auch die romanische Travertinkirche stammt.
Fährt man erneut in Richtung Siena zurück, kommt man nach Buonconvento. Hier starb im Jahre 1313 der Kaiser Heinrich VII., der auf der Rückkehr, nach seiner Krönung in Rom war. Der Ort ist von einer Stadtmauer umgeben, die auf den Resten des römischen Kastells Percenna, das sich direkt an der Via Cassia befand, errichtet wurden. Die letzte Etappe dieser Reiseroute ist die Benedektinerabtei Oliveto Maggiore, die sich auf einem 273 m hohen Hügel befindet. Nach dem Tode des Kaisers Heinrich VII. gründeten drei Adlige aus Siena den Olivetaner-Orden. 1320 erhielt dieser die Anerkennung des Bischofs von Arezzo und nur ein Jahr später wurde mit dem Bau des Klosters begonnen. Die Adligen starben 1348 an der Pest. Das Kloster hat in seinem Inneren wunderschöne Wandfresken von Sodoma.